약용식물 빵나무서 새 제라닐 칼콘 8종 분리…1종은 뇌허혈 모델서 보호 활성
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중국 지난대학교(Jinan University) 약학대학 연구진이 열대 약용식물 빵나무(Artocarpus communis)에서 새로운 제라닐 칼콘(geranylated chalcone) 계열 화합물 8종을 분리하고, 이 가운데 복잡한 고리 구조를 가진 올리고머 2종에 아르토카르푸손(artocarpusone) A·B라는 이름을 붙였다. 논문은 Angewandte Chemie International Edition에 실렸다.
구조 규명에서 '생합성 모방 합성'까지
아르토카르푸손 A·B는 6/5/6/5/6 고리가 융합된 오환식 헤미케탈(hemiketal) 구조를 갖는다. 연구팀은 분광 분석과 계산화학을 결합해 절대 입체배치를 결정했다. 특히 화합물 1~7이 모두 단일 전구체(화합물 8)에서 유래했을 것이라는 생합성 가설을 세우고, 산화적 재배열·마이클 첨가·헤미케탈화·전자고리화·헤테로 딜스-알더 반응으로 이어지는 연쇄 반응을 설계해 전구체로부터 7~9단계 만에 1~7을 합성했다. 식물에서 미량으로만 얻을 수 있는 화합물을 실험실에서 재현 가능하게 만든 셈이다.
생물활성 평가에서는 화합물 2(아르토카르푸손 B)가 허혈성 뇌졸중 모델의 세포 실험과 동물 실험 양쪽에서 활성을 보여 신경보호 후보 물질로 지목됐다. 구체적인 효능 수치나 동물 종·개체 수는 공개 초록에 제시되지 않았다.
세포·동물 수준의 초기 결과이므로 사람에서의 효과나 안전성을 말하기엔 이르다. 식물 추출물을 섭취하는 것과 정제된 단일 화합물의 실험 결과는 별개라는 점도 유의해야 한다.
- Artocarpus communis에서 신규 제라닐 칼콘 8종 분리, 아르토카르푸손 A·B는 6/5/6/5/6 오환식 헤미케탈 골격
- 단일 전구체 가설에 따른 생합성 모방 합성으로 7종을 7~9단계에 확보
- 아르토카르푸손 B가 허혈성 뇌졸중 세포·동물 모델에서 활성
한계 세포·동물 모델의 초기 결과로 인체 효능·안전성은 확인되지 않았고, 효능 수치는 공개 초록에 없다.
Original Research:
- Huang RL, Zhang S, Chen BH, Pan Y, et al. · College of Pharmacy, Jinan University. Discovery and Bioinspired Synthesis of Neuroprotective Geranylated Chalcones From Artocarpus communis. Angewandte Chemie International Edition. DOI: 10.1002/anie.2810612
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