Productos naturales y materias primas vegetales
Aislados ocho nuevos calconas geraniladas del árbol del pan medicinal; una de ellas es protectora en un modelo de isquemia cerebral
Investigadores de la Universidad de Jinan hallaron nuevos oligómeros en Artocarpus communis y sintetizaron siete de ellos en 7 a 9 pasos mediante una síntesis que imita la biosíntesis.
Investigadores de la Facultad de Farmacia de la Universidad de Jinan (Jinan University, China) aislaron ocho nuevos compuestos de la familia de las calconas geraniladas (geranylated chalcone) del árbol del pan, una planta medicinal tropical (Artocarpus communis), y a dos de ellos, oligómeros con una estructura de anillos compleja, les dieron el nombre de artocarpusona (artocarpusone) A y B. El artículo se publicó en Angewandte Chemie International Edition.
De la elucidación de la estructura a la «síntesis biomimética»
Las artocarpusonas A y B tienen una estructura de hemicetal (hemiketal) pentacíclico con anillos fusionados 6/5/6/5/6. El equipo determinó la configuración estereoquímica absoluta combinando análisis espectroscópico y química computacional. En particular, planteó la hipótesis biosintética de que los compuestos 1 a 7 derivan todos de un único precursor (el compuesto 8), diseñó una cascada de reacciones que pasa por reordenamiento oxidativo, adición de Michael, hemicetalización, electrociclación y reacción de Diels-Alder con heteroátomos, y sintetizó los compuestos 1 a 7 a partir del precursor en 7 a 9 pasos. Así se hizo reproducible en el laboratorio un compuesto que en la planta solo se obtiene en cantidades mínimas.
En la evaluación de la actividad biológica, el compuesto 2 (artocarpusona B) mostró actividad tanto en experimentos celulares como en experimentos con animales de un modelo de ictus isquémico, y fue señalado como candidato neuroprotector. El resumen público no indica cifras concretas de eficacia ni la especie animal ni el número de ejemplares.
Al tratarse de resultados iniciales a nivel celular y animal, es pronto para hablar de efectos o de seguridad en personas. También conviene tener presente que consumir un extracto de la planta es algo distinto de los resultados experimentales de un compuesto único purificado.
- Aisladas ocho nuevas calconas geraniladas de Artocarpus communis; las artocarpusonas A y B tienen un esqueleto de hemicetal pentacíclico 6/5/6/5/6
- Siete de ellas obtenidas en 7 a 9 pasos mediante síntesis biomimética basada en la hipótesis de un precursor único
- La artocarpusona B mostró actividad en modelos celulares y animales de ictus isquémico
Limitaciones Son resultados iniciales en modelos celulares y animales, no se han confirmado la eficacia ni la seguridad en personas, y las cifras de eficacia no figuran en el resumen público.
Artículo original
- Huang RL, Zhang S, Chen BH, Pan Y, et al. · College of Pharmacy, Jinan University. Discovery and Bioinspired Synthesis of Neuroprotective Geranylated Chalcones From Artocarpus communis. Angewandte Chemie International Edition. DOI: 10.1002/anie.2810612
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