Productos naturales y materias primas vegetales
Identificada la AsLOX2, la enzima del primer paso de la biosíntesis de la saclipina, un absorbente de ultravioleta de una cianobacteria comestible
Investigadores de la Universidad de Meijo (Japón) hallaron que la lipoxigenasa de la cianobacteria suizenji-nori oxida el ácido alfa-linolénico y genera el intermediario que abre la biosíntesis de la saclipina.
Investigadores de la Universidad de Meijo (Meijo University, Japón) han encontrado la enzima responsable de la etapa inicial de la biosíntesis de las saclipinas (saclipin) A y B, sustancias que absorben la radiación ultravioleta y que produce la cianobacteria comestible de agua dulce Aphanothece sacrum (nombre japonés: suizenji-nori). Lo esencial es que la lipoxigenasa (lipoxygenase) AsLOX2, una enzima que oxida ácidos grasos, añade oxígeno a los carbonos 9 y 16 del ácido alfa-linolénico (α-linolenic acid) y forma un intermediario hidroperóxido. El artículo se publicó en Journal of Natural Products y lo recogió Phys.org.
Se encontró una enzima y el resto se completó con química
El equipo seleccionó dos candidatas a lipoxigenasa en el genoma de la cianobacteria (AsLOX1 y AsLOX2), las produjo como proteínas recombinantes y comparó su actividad. La AsLOX2 mostró la mayor actividad sobre el ácido alfa-linolénico y, en condiciones óptimas, convirtió en el intermediario más del 80 % del sustrato en pocos minutos. En cambio, en la AsLOX1 no se detectó actividad en las condiciones del ensayo. Como aún no se ha encontrado la enzima que convierte el intermediario en saclipina, el equipo lo transformó en saclipinas A y B (en proporción aproximada de 9 a 1) mediante reacciones químicas de reducción con cloruro de estaño (SnCl2) y oxidación con dióxido de manganeso (MnO2), y confirmó que coincidían con el producto natural.
La saclipina absorbe con intensidad la radiación ultravioleta en torno a 316-319 nm y se ha considerado candidata a material de protección solar de origen natural. Haber descubierto la entrada de la biosíntesis tiene valor porque propone una vía experimental para obtener saclipina sin depender solo del cultivo de microorganismos.
Sin embargo, las enzimas de la parte final de la vía siguen sin identificar y del rendimiento de la etapa de conversión química solo se informó que «no es alto». No se han evaluado la productividad, la seguridad ni la estabilidad, por lo que aplicaciones como los cosméticos aún están lejos.
- La AsLOX2 oxida los carbonos C9 y C16 del ácido alfa-linolénico y genera el intermediario clave de la biosíntesis de la saclipina
- En condiciones óptimas convierte más del 80 % del sustrato en pocos minutos; la AsLOX1 no tiene actividad
- El intermediario se transformó químicamente, por reducción con SnCl2 y oxidación con MnO2, en saclipinas A y B (en proporción aproximada de 9 a 1)
Limitaciones No se han identificado las enzimas de la parte final de la vía, el rendimiento de la conversión química es bajo y no se han evaluado la productividad ni la seguridad.
Artículo original
- Uchida Y, Taura D, Waditee-Sirisattha R, Kageyama H · Meijo University. Enzyme discovery opens a new route to natural UV-absorbing saclipins (Artículo: Lipoxygenase AsLOX2 Catalyzes the Gateway Oxygenation Step in the Biosynthesis of the UV-Absorbing Oxylipin Saclipin in the Edible Cyanobacterium Aphanothece sacrum). Journal of Natural Products. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6c00875
Los derechos del artículo original pertenecen a su editorial y a sus autores.